Glumom se počela baviti kao srednjoškolka, a prvi film koji je snimila bio je “Vrata ostaju otvorena”. Najpoznatije uloge ostvarila je u filmovima Prekobrojna, Jutro, Kozara, Bitka na Neretvi, Ljubavni život Budimira Trajkovića, Rad na određeno vrijeme, Moj tata na određeno vrijeme, Sekula se opet ženi, Nije lako s muškarcima i Zona Zamfirova.

Milena je glumila u filmu u kojem je Bred Pit počeo svoju karijeru. Svoju prvu glavnu ulogu dobio je u filmu Tamna strana sunca, snimanom na Crnogorskom primorju u američko-jugoslovenskoj produkciji 1988. godine. Bred Pit igra Ricka Claytona, mladića koji pati od rijetke kožne bolesti i na Jadranu uči važne životne lekcije, a njegovu majku igra Milena Dravić.

Osim vrhunskih uloga, njen život obilježila je velika ljubav s kolegom Draganom Nikolićem, koja je potrajala više od 40 godina – sve do njegove smrti 2016. godine.

Par se vjenčao krajem decembra 1971. godine, a rastavila ih je Draganova smrt nakon 45 godina braka. Upoznali su se 1969. na snimanju filma Horoskop, kad je Milena već uživala veliku popularnost, a Nikoliću to bio tek četvrti film.

“Kad sam joj prišao, imao sam dojam kako je djevojka iz kraja koju poznajem cijeli život. Upravo u tome je njena prava veličina. Osvojila me je svojom iskrenošću i normalnošću”, govorio je Nikolić.

Vjenčali su se u pauzi za ručak tokom snimanja drame Duška Radovića Kako su se voljele dvije budale. “U pauzi za ručak, Dragan i ja smo skoknuli do opštine Vračar vjenčati se”, prisjećala se Milena.

Tokom godina radili su na brojnim zajedničkim projektima, a mnogima je bilo jasno da su stvoreni jedno za drugo već sedamdesetih kad su činili voditeljski par zabavnog šoua Obraz uz obraz, u kojem su se odlično snašli. Zajedno su glumili i u hit seriji Povratak otpisanih iz 1977. godine.