Nešto stariji ljubitelji fudbala i pogotovo Serije A pamte sjajni napadački tandem Sampdorije koji su činili Flaki i Fabio Bacani, predvođeni trenerom Valterom Novelinom.

U septembru 2006. godine, dok je igrao za Sampdoriju, bio je suspendovan na dva mjeseca zajedno sa svojim saigračem Morisom Karocierijem, nakon što je ustanovljeno da prikupljaju podatke za italijanske kladioničare.

Dana 28. januara 2007. u njegovom tijelu nakon utakmice između Sampdorije i Intera pronađeni su tragovi kokaina, a 31. maja dobio je zabranu od 16 mjeseci. Ubrzo nakon toga, zabrana je povećana na dvije godine, zbog čega je njegov klub raskinuo Flakijev ugovor.

Nakon te sankcije, Flaki je prešao u Empoli prije nego što je došao u Brešu. Tu je odigrao 14 utakmica sve dok nije ponovo suspendovan u januaru 2010. nakon što je bio pozitivan na kokain na testu 19. decembra prethodne godine. U junu mu je izrečena 12-godišnja zabrana, čime je zapravo okončana njegova igračka karijera, sve do aktuelnog povratka.

U svom povratničkom meču počeo je kao starter i igrao je 30 minuta:

“Osjećao sam se dobro, mogao sam učiniti još više, barem da igram do kraja prvog poluvremena. Ovaj dan poništava 12 godina suspenzija. To je moje ponovno rođenje”, rekao je Francesco Flachi u izjavi za La Gazzetta dello Sport, dodavši:

“Ovo je dokaz da sam se i ja promijenio. Šta sam osjećao? Prvo mi se zavrtjelo u glavi, nisam spavao sedam dana zbog napetosti. Sada sam jako srećan, želim se zahvaliti svima koji su mi učinili da se osjećam kao prije”, rekao je čuveni napadač.

Tokom svoje karijere Flaki, koji je igrao za mlađe reprezentativne selekcije Italije, branio je boje Fiorentine, Barija, Ankone, Sampdorije (treći najbolji strijelac kluba svih vremena sa 110 golova u 280 utakmica), Empolija i Breše.