Skerit je bio najpoznatiji po ulogama u filmovima „Osmi putnik“ (Alien) i „Čelične magnolije“, kao i po glavnoj ulozi u seriji „Piket Fens“ (Picket Fences), koju je za CBS kreirao Dejvid E. Keli. Serija se prikazivala od 1992. do 1996. godine, a Skaritu je donijela nagradu Emi za najboljeg glavnog glumca u dramskoj seriji.
U ovoj crnohumornoj seriji igrao je ostarjelog šerifa koji se trudio da održi mir u svom malom gradu, potvrđujući prepoznatljivu kombinaciju nepokolebljivog autoriteta i razoružavajuće dopadljivosti.
Njegova glumačka karijera počela je još početkom šezdesetih godina prošlog vijeka. U početku je uglavnom igrao u vesternima, a proboj je ostvario u velikom hitu Roberta Altmana iz 1970. godine, filmu „MA_SH“, u kojem je tumačio hirurga Djuka Foresta, prenosi RTCG.
Tokom sedamdesetih godina pojavljivao se u različitim televizijskim serijama, uključujući „Bonancu“ i „Gansmouk“. Dobijao je i značajnije filmske uloge, među kojima je bila i ona u filmu „Prekretnica“ (The Turning Point) iz 1977. godine, nominovanom za Oskara, u kojem su igrale En Benkroft i Širli Meklejn.
Ipak, uloga u filmu „Osmi putnik“ iz 1979. godine, u režiji Ridlija Skota, zaista je pokazala širinu njegovog glumačkog talenta. U ovom naučnofantastičnom hororu Skerit je igrao kapetana Dalasa, jednog od članova posade svemirskog broda koji se, zajedno sa likom Riplijeve, koju je tumačila Sigurni Viver, suočava sa strašnom prijetnjom, prenosi RTCG.
