Osim glumačke karijere, ostvarila je i veliki uspjeh u muzici. Prodala je više od 100 miliona albuma, osvojila je četiri Gremija, a njeni hitovi ‘Physical’, ‘Hopelessly Devoted to You’ i ‘Magic’ i danas se često slušaju. Udavala se dva puta. Prvo je sudbonosno ‘da’ izgovorila američkom glumcu Metu Latanzi 1984., s kojim je 1986. dobila kćerku Kloi (40). Ostali su u braku do 1995., a onda je iste godine upoznala kamermana Patrika Mekdermota.

Veza im je bila idilična i bili su zajedno 10 godina kada je iznenada jedne noći nestao. Bilo je to 2005., kada je Patrik otišao u noćni ribolov. Izlet na brodu ‘Freedom’ bukirao je sam, a bio je s još 22 nepoznatih ribiča. U vrijeme njegovog nestanka Olivija je bila na turneji u Australiji, a njegov nestanak je nakon nekoliko dana prijavila Patrikova bivša supruga Ivet Nipar, nakon što se nije pojavio na dogovorenom susretu sa sinom. Olivija je tek naknadno saznala za slučaj.

Postojale su razne teorije – i da je pao s broda, da je doživio nesreću, da je lažirao smrt jer ga prijatelji nikad nisu vidjeli nakon ribolova, ali nijedna verzija nikad nije potvrđena. Na ribarskom brodu pronašli su Patrikov mobilni, novčanik i dokumente, a automobil mu je bio parkiran nedaleko marine u Los Anđelesu. U jednom trenu se mislilo i da je nestao jer je imao sina iz prvog braka kojem nije plaćao alimentaciju, a imao je i dug od 30.000 dolara zbog kojeg je proglasio bankrot. Njegov nestanak slomio je glumicu.

“Oboje smo iskusili razvod i imali mnogo toga zajedničkog. On je obzirna i pažljiva osoba i veoma je duhovit. Željeli smo malu pauzu u našem odnosu, i ranije se događalo da ode, ali bismo se ubrzo pomirili. Imali smo divnu vezu. Veoma ga volim i stvarno mi nedostaje. Bio je najromantičnija osoba koju sam upoznala”, riječi su kojima je Olivija opisivala Patrika. Policija mu nikad nije ušla u trag, a Olivija se tri godine kasnije udala za filmskog producenta Džona Isterlinga, s kojim je bila u braku do svoje smrti.

Veliki deo Olivijinog života obilježila je borba s rakom dojke. Prvi put dijagnostifikovan joj je 1992., bolest se vratila 2013., a treći put 2017., kada je rak metastazirao na kosti. Uprkos tome, ostala je optimistična i postala jedna od najpoznatijih zagovornica istraživanja raka dojke. U okrobru 2021. otkrila je javnosti da joj je rak dojke u četvrtom stadijumu, a nakon gotovo 30 godina borbe s bolešću, preminula je u avgustu 2022., u dobi od 73 godine.